به گزارش می متالز، او در خانوادهای فقیر متولد شد و پس از درگذشت پدرش که صاحب یک مزرعه کوچک بود در حالی که ۱۵ ساله بود با سختیهای زندگی آشنا شد. او با وجود نامنویسی و گذراندن دوره آموزش نظامی در جنگ ۱۸۱۲ حضور نیافت. پس از جنگ مدتی در یک باغ وحش سیار مشغول به کار شد و پس از رفتن به نیویورک در زمینه دامپروری به موفقیت رسید.
در ۱۸۳۴ وارد صنعت کشتیهای بخار شد و در همین دوران به خرید و فروش سهام پرداخت. در ۱۸۴۴ بنگاه دلالی «شرکت درو و رابینسون» را راهاندازی کرد که یک دهه بعد به دلیل مرگ شریکش منحل شد. پس از انحلال شرکت بهعنوان یک فعال مستقل در زمینه دلالی شروع به کار کرد. در ۱۸۵۷ از اعضای هیاتمدیره «راهآهن ایری» شد و از موقعیت خود برای دستکاری قیمت سهام راهآهن استفاده کرد. سپس برای نجات دادن راهآهن ایری از ورشکستگی شروع به همکاری با کرنلیوس وندربیلت، سرمایهدار شناخته شده، کرد و همزمان از مدیران شرکت «راهآهن نیویورک و هارلن» شد و دوباره با وندربیلت برای تامین منابع مالی شرکت یاد شده همکاری کرد.
در ۱۸۶۴ و بهصورت غیر قابل انتظاری با وندربیلت در مورد خرید و فروش سهام راهآهن نیویورک و هارلم درگیری پیدا کرد؛ زیرا سهامهای فروخته شده از سوی درو با قیمت پایین از سوی وندربیلت و همکارانش تماما خریداری شده و در نهایت قیمت سهام یاد شده طی ۵ ماه از ۹۰ به ۲۸۵ رسید تا درو ۵۰۰ هزار دلار ضرر کند.
از ۱۸۶۶ تا ۱۸۶۸ درو درگیر «کارزار ایری» شد که براساس یک تبانی با مدیران دیگری مانند جیمز فیسک و جی گولد شروع به انتشار سهام کردند تا وندربیلت نتواند کنترل راهآهن ایری را به دست بگیرد؛ در پی این دسیسه چینی در بازار بورس، وندربیلت ضررهای سنگینی متحمل شد و در نهایت کنترل شرکت مزبور را به این سه فرد واگذار کرد. در ۱۸۷۰ فیسک و گولد با خیانت به درو، قیمت سهام راهآهن ایری را دستکاری کردند و در نتیجه درو ۵/ ۱ میلیون دلار ضرر کرد. فروش افسارگسیخته سهام در ۱۸۷۳ ضررهای بیشتری برای درو به بار آورد و در سال ۱۸۷۶ با بدهی بالغ بر یک میلیون دلار و نداشتن هیچ نوع دارایی معتبری ورشکسته اعلام شد. او در ۱۸۷۹ در حالی درگذشت که نیازمند کمکهای پسرش بود.